Churchill alentó a la búsqueda de una gran alianza con Rusia y Francia que frenara el expansionismo nazi. Sin embargo, el pacto de no agresión germano-soviético puso fin a esta esperanza.
Despues de la anexión de Checoslovaquia, la postura largamente defendida por Churchill de firmeza ante Alemania se confirmo como la correcta. Al estallar la guerra, fue nombrado Primer Lord del Almirantazgo y tras la invasión de Francia fue nombrado Primer Ministro.
Buscó desde un principio la alianza con Estados Unidos y su relación personal con Roosevelt facilitaron la progresiva implicación norteamericana. En agosto de 1941, en su primer encuentro con el presidente de EE.UU., firmaron Placentia Bay, Terranova, la Carta del Atlántico, declaración común de principios.
Pese a su postura anticomunista, no dudó en buscar la alianza con Stalin. Churchill, fue, en definitiva, el gran forjador de la "Gran Alianza", EEUU, URSS y el Imperio Británico, que llevó a la victoria de los Aliados en la segunda guerra mundial. Como líder británico, participó en las distintas cumbres de los Aliados a lo largo de la guerra.